读红楼梦最揪心最难过的莫过于贾宝玉和林黛玉的一段悲伤的恋情了，如果放到现在，两个人情深义重必定是一段好姻缘，但是情缘深重奈何世所难容。时代给予了他们最奢华最富贵的生活，却剥夺了他们最本能最普通的爱情，就连大观园也是不太可能真实存在的，那个时代的大家族是不会让这么多青春期的少男少女住在一个园子里的，然而偏偏贾宝玉和林黛玉就是在这里萌生了最美丽最纯洁的爱情，爱很深情也很辛苦。
从司棋和她表弟潘又安私定终身就可以看出来，无论是上层得主子还是下面得奴才，自由恋爱都是一件很耻辱得事情，其实爱本来就是一种本能，但是那个时代对妇女三从四德过分的理解，让这种本来纯净的“爱”和“淫”有着不清不楚的界限。从最高的贾母来说，她会听说书的说一些爱情的段子，但是她绝对不允许自己的孙子孙女们听这些事，他们一来她就赶紧停止，不让再说了，认为这个会乱了性情。贾宝玉和林黛玉读《西厢记》读的废寝忘食却不敢让人发现，贾宝玉一听林黛玉要告诉他父亲贾政，吓的连连求饶。那个时代，姑娘们大了，父母之命，媒妁之言，结婚之前连对方长什么样子都不知道，更不知道爱情是什么感觉，只知道相夫教子。因为这些长辈们很清楚，如果有了爱情，很可能会出现这些禁书里面奋不顾身的事情，为爱私奔、私定终身。因为价值观导向的问题，那时候贞洁比性命都重要，有人甚至为了一个贞节牌坊能付出生命，所以自由恋爱跟社会主流绝对是背道而驰的。
严格恪守这种规定的当属王夫人了，她说她平生最恨打扮妖艳狐媚惑主的人了，晴雯长得漂亮，口才又好，又会打扮，这其实是一个青春期女孩最平常不过的事了，然而王夫人觉得这样会把贾宝玉教坏，会勾引宝玉走邪路，其实无非就是怕贾宝玉会被她吸引，会和她发生男女之情。金钏和贾宝玉说了几句调侃的话，在她看来也了不得了，是在勾引贾宝玉，是在往邪道上带宝玉，她平时跟菩萨一样，遇到这种事情却毫不手软，生生逼死了这两个女孩子。对于贾宝玉和林黛玉日渐的情深，王夫人是害怕和担心的，当然她担心的只是贾宝玉的前途和名声，在贾宝玉情难自禁时对林黛玉诉说了衷肠，然而不幸被袭人听到了，袭人的感觉是五雷轰顶，她害怕会有丑事发生，因此就告诉了王夫人，这一下就说到了王夫人的心坎上，她拉着袭人的手叫“我的儿”，这是唯一明白她心事的人，因为贾母的宠爱，她不能把林黛玉怎么样，因此为了两个人这样不避讳的感情她是日夜悬心，这也是她不喜欢林黛玉的原因之一。
贾宝玉和林黛玉的爱情发展到后来的时候已经开始藏不住了，闹过几次很危险的事情，当然这些都被贾母给压下去了。清虚观打醮，张道士要给宝玉提亲，林黛玉吃醋和贾宝玉大闹，两个人又摔玉又绞穗子，闹的又哭又吐血，这一次把贾母和王夫人都惊动了，贾母一来就知道是怎么回事，但是她避重就轻，把责任都推到袭人和紫娟身上，说是她们没有伺候好，才让两个人有了矛盾。紫娟情试贾宝玉一回，骗宝玉说林黛玉要走了，惹的贾宝玉发了一场很大的痴病，差点丢了性命，这一次贾宝玉表现的太明显了，连不明白的下人都能看出是什么意思，但是这一次又被薛姨妈一段话搪塞过去了，说“宝玉本来心实，可巧林姑娘又是从小儿来的，他姊妹两个一处长了这么大，比别的姊妹更不同。这会子热剌剌的说一个去，别说他是个实心的傻孩子，便是冷心肠的大人也要伤心。这并不是什么大病，老太太和姨太太只管万安，吃一两剂药就好了”。
两个人这样越来越藏不住的感情让贾母很为难，也很害怕，无疑她是最希望两个人幸福的，但是她不能任由这种感情发展，因为背后的风言风语和对名声道德的诋毁是她承受不住的，她担心贾宝玉的前途，担心林黛玉的名声。薛宝钗在大观园一出事就赶紧搬出了园子，并且也不经常到园子里来了，因为她到了待字闺中的时候了，不能经常的出门，更不能总见男子了。贾母迟迟不定两个人的婚事，可能她在想，两个人大了，知道男女有别了，不再这样来往频繁了，或许会水到渠成的促成这段姻缘，别人也不能说什么。但是两个人丝毫没有体会她的一番苦心，不仅一日要见好几次，还经常闹的人尽皆知。贾母曾经老泪纵横的说“我这老冤家是那世里的孽障，偏生遇见了这么两个不省事的小冤家，没有一天不叫我操心。真是俗语说的，‘不是冤家不聚头’。几时我闭了这眼，断了这口气，凭着这两个冤家闹上天去，我眼不见心不烦，也就罢了。偏又不咽这口气”。这段话贾母说的很难过也很无奈，或许这是她纠结已久的肺腑之言，即便这样，她也要隐晦的诉说她的伤心，说的太明显，宝玉和黛玉都会无立足之地，但是一句“不是冤家不聚头”或许多多少少让他们两个明白了贾母的苦心。
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