陳其美是孫中山班底中一個非常獨特的人。
同盟會其實是一個成分複雜的大拼盤，黃興和宋教仁這兩個湖南人他們和孫中山更像是政治盟友，並非孫的心腹。孫真正信任的還是他自己的廣東圈子，比如胡漢民、廖仲愷、汪精衛和朱執信，當然還有早期的陳炯明。
但陳其美這個浙江人卻是個例外，在大多數浙江人都加入光復會的情形下，他對孫中山的忠心卻不輸給任何一個廣東人。孫中山的親密戰友最開始是黃興，之後是陳其美，再然後才是廣東人陳炯明。二次革命失敗後流亡日本的時候，孫中山與黃興在成立中華革命黨的問題上發生了尖銳衝突，最後決裂。而陳其美也就成了中華革命黨事實上的二號人物。
看到陳其美的照片可以明白一個道理，就是人不可貌相。黃興與宋教仁並不戴眼鏡，而架著一副金絲邊眼鏡的陳其美從外表上看比孫黃二人更斯文，儒雅。但不戴眼鏡的孫黃二人更接近讀書人，而看似斯文的陳其美卻是一個心狠手辣的梟雄。蔣介石和他能夠成為結義兄弟真是應了那句話——人以群分。
可惜黃興與陳其美這兩個孫中山早期的親密戰友竟然同在1916年先後離世，可謂造化弄人。而英年早逝的陳其美也就無法看到他的小老弟蔣介石在10年後的一飛沖天。陳氏家族的榮耀也就延續到了他的兩個侄子身上。
可以說陳其美是蔣介石人生道路上的第一個貴人和引路人。如果沒有陳其美的引薦，蔣根本沒機會接近孫中山，可以說認識陳其美是蔣日後飛黃騰達的第一步。
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