就在馬其頓軍籌備作戰之時，以雅典和底比斯士兵為主的反馬其頓聯盟也已經做好迎戰的準備。兩軍正式決戰之前發生了一些小規模的衝突，馬其頓大軍來勢洶洶，希臘聯軍並未佔到太大優勢。但希臘聯軍的人數多於馬其頓軍，基於本土作戰的優勢，他們率先佔領了易守難攻的喀羅尼亞，軍隊的左右兩側有天然的山崖和河流保護。聯軍認為此次戰役應該以守為主，儘量減少正面衝突，以降低戰役的對抗難度。正如一名雅典將軍的建議：“最好能採取拖延的戰術，我們以守為攻，會讓馬其頓人焦躁不安，不戰自敗。”
這一時期的戰爭中還是以使用“希臘方陣”為主，腓力二世深諳這一陣形的精髓，但他針對馬其頓士兵的特點做出了調整，使之更有戰鬥效率。為了便於進退，他將正方形的陣形改成菱形，減輕步兵的裝備；他還在傳統的步兵陣形中加入騎兵，前進時騎兵位於前列，率先進行近距離的刺殺，後退時則位於兩翼，保護中部輕裝上陣的步兵，儘管“馬其頓方陣”更有戰略效率，但面對喀羅尼亞地區複雜的地形，腓力二世認為必須隨機應變，做出了更合適的調整。
希臘聯軍此次採取的陣形非常傳統，雅典軍在左翼，靠近山脈；按照希臘傳統，精銳兵團一般放在右翼，所以來自底比斯的“聖隊”在臨近河流的右翼；中間是其他城邦的聯軍。很明顯，希臘聯軍陣形的主要目的是將馬其頓軍隊阻擋在喀羅尼亞之外，所以他們採用最保守的戰術。腓力二世雖然也把軍隊分列成三個方陣，但他深知兵不厭詐的道理，他真正的計謀要在實際作戰中使用，讓敵人措手不及。
腓力二世坐鎮右翼，而他的兒子——18歲的亞歷山大則領兵左翼，對戰“底比斯聖隊”。年輕的亞歷山大驍勇善戰，他迫不及待地想要體驗這場戰役，他鎮定勇敢，在戰役中表現出了不凡的戰鬥力和勇氣，以及高人一籌的統率能力和軍事頭腦，這為他日後進軍波斯打下了基礎。
戰役開始的時候，馬其頓軍隊的左翼先衝上去與對手廝殺，然後在對方的猛烈反擊下佯裝撤退。希臘聯軍前線士兵回報說：“馬其頓人已經倉皇逃跑了，他們實在是狼狽不堪，一路上扔了煮飯鍋和武器，甚至連軍旗都丟了。”聯軍的首領們十分高興，他們認為馬其頓人自從挑起戰爭，就一直表現得很怯懦柔弱，“像個靦腆的大姑娘”。所以，希臘聯軍決定乘勝追擊，他們派軍隊的主力離開山地堡壘，一路追殺馬其頓的殘兵敗將。不出所料，希臘人很快就進入了腓力二世的圈套之中。
聯軍迅速攻入馬其頓較弱的左翼，戰線拉長導致隊伍出現了一道缺口。這時，由亞歷山大帶領的右翼隊伍突然出現，大舉衝進缺口之中，將希臘聯軍的隊伍衝散開來，預備逐個擊破。當聯軍發現自己上當時已經被對方衝散了陣腳，攻擊力和戰鬥力都在不斷減弱。腓力二世沒有放鬆警惕，他知道希臘聯軍擁有豐富的戰鬥經驗，即使戰線分開，三個方陣仍不易對付，尤其是強悍的“底比斯聖隊”，所以此時必須還要有一個非常規的戰術規劃。
腓力二世又一次採用了經典的“斜線戰術”，他的右翼方陣一邊迎敵，一邊假意撤退，將希臘聯軍搞得一頭霧水。聯軍正處於騎虎難下的局面，戰線四分五裂：左翼的雅典方陣只能繼續追殺不斷後退的馬其頓右翼；“底比斯聖隊”也被牽扯出原來的陣地，失去左翼兵團和右翼河流的保護使這支高質量“聖隊”的戰鬥力不斷減弱。這時，亞歷山大王子按照腓力二世的命令從四面包圍“底比斯聖隊”，部分騎兵繞到“聖隊”後翼發起突擊，這個突如其來的進攻非常有效。
腓力二世計謀層出，但希臘聯軍仍然頑強地抵抗了很久，尤其是來自“聖隊”的300名戰士。腓力二世沒有急於求勝，他早就做好了要進行一場消耗戰的準備，如他所料，戰爭進入了僵持階段。作為一個軍事化國家，每一位馬其頓士兵都從小接受軍事訓練，而且多年來從未間斷，他們即使在寒冷的冬天也要跳進河水裡洗澡。馬其頓士兵在戰爭僵持階段中可以發揮所長，他們在體力和耐力方面都更有優勢。所以，他們最終得以將希臘聯軍打敗，在喀羅尼亞戰場上大獲全勝。儘管如此，馬其頓軍隊犧牲的人數和希臘聯軍基本相當。
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