楊修是楊震的玄孫，楊彪的兒子，出身世代簪纓之家。《後漢書》說“自震至彪，四世太尉”。為人好學， 有俊才，建安年間被舉孝廉，除郎中，後擔任丞相曹操的主簿。當時曹操軍國多事，楊修負責內外之事，都合曹操心意；又《世說新語·捷悟篇》載四則楊修展才之事，他的才華曹操亦曾自嘆不如。
後楊修數次助曹植通過曹操的考驗，然而曹植日加高傲，楊修本想和他疏遠卻不能，亦不敢，曹操亦因知道曹植受楊修之助才通過考驗，頗為氣憤，後來他曾寫信給楊彪中提到：“足下賢子，恃豪父之勢，每不與吾同懷，即欲直繩，顧頗恨恨。”最終於建安二十四年秋天，被曹操以“前後漏洩言教，交關諸侯”凡罪犯收殺，楊修嘆息：“我固自以死之晚也。”
楊修之死，曹操雖贈賜許多物品給楊彪補償，但他亦萬分痛惜。《後漢書》記曹操問楊彪：“公何瘦之甚？”楊彪說：“愧無日磾（金日磾）先見之明，猶懷老牛舐犢之愛”。
1、曹操差人為自己建造了一座花園，建成他去觀看時，不置褒貶，只取筆在門上寫一個“活”字。許多人看了都不知其意。楊修卻看破了其中的隱意，說：“門內添活字，乃闊字也。丞相嫌門闊耳。”曹操嫌門太闊了。於是，人們再築圍牆，改造妥當，曹操再來看，很高興，問這是誰知道了我的用意的？左右告訴他，是楊修。曹操嘴上讚揚楊修，內心裡已是很忌諱他了。
2、一天，塞北給曹操送來酥餅一盒。曹操隨手在盒上寫了“一合酥”三個字，就放到了案頭上。楊修進來看見了，就讓人拿來勺子和大家吃了。曹操回來問為何這樣？楊和答說：“丞相您盒上明明寫著‘一人一口酥’嘛，我們豈敢違背您的命令呢？”曹操和大家嬉笑一場，心裡卻很討厭楊修。
3、曹操總是擔心別人暗殺他，常常吩咐侍衛說：“我在夢裡好殺人，我睡覺時，你們都不要靠近我。”一日他睡午覺把被蹬落在地，近侍慌忙拾起給他蓋上。曹操跳起來撥劍殺了這個違抗命令的侍從，然後又上床裝作繼續睡覺。半晌而起，作出一副吃驚的樣子，假惺惺地追問：“誰殺了我的侍衛？”別人把實情告訴他，他還痛哭了一聲，命人厚葬之。事後，眾人都以為曹操夢中殺人。只有楊修說：“不是丞相在夢中，而是我們在夢中。”一語道破。曹操聽了更加憎恨楊修。
4、曹操的三子曹植很欣賞楊修的才能，常常邀楊修談天論地。有一次曹操想試試自己兩個兒子的才幹，楊修卻暗中為曹植作答案，結果曹植總是對曹操的提問對答如流，曹操便有些懷疑，這時曹丕買通弟弟身邊的人，把楊修作的答案偷給了曹操，曹操大怒，說：“這個匹夫竟敢欺騙我。”從此有了殺掉楊修之心。
很快，機會來了。劉備親率大軍打漢中，驚動了許昌，曹操也率40萬大軍迎戰。曹劉兩軍在漢水一帶對峙。曹操屯兵日久，進退兩難。適逢廚師端來雞湯。見碗底有雞筋，有感於懷，正沉吟間。夏候惇入帳稟請夜間號令。曹操隨口說：“雞肋！雞肋！”人們便把這個號令傳下去。楊修即叫隨行軍士收拾行裝，準備歸程。夏候惇也很信服，營中諸將紛紛打點行李。曹操知道後，怒斥楊修造謠惑眾，擾亂軍心，便把楊修斬了。
楊修博聞強記，過目成誦，聰明之人卻愛表現，侍才蓋主，曹操又嫉賢妒能，豈能忍了這小子活於賬下
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