花钱是一门艺术。有的人有了钱就开始花天酒地，只顾满足自己的私欲；而还有的人会保持冷静清醒，做出对自己最有利的事。很显然，杜月笙就是后一种人。
杜月笙
杜月笙的发迹始于黄金荣。最初，穷困潦倒的杜月笙走投无路，经人介绍进入黄金荣的黄公馆做事。因为会照顾人又聪明灵活，杜月笙很快得到了黄金荣老婆林桂生的青睐。在黄公馆做事是没有薪水的，很多人利用黄金荣的招牌不但自己赚了很多钱，反而还会孝敬黄金荣。但是杜月笙不敢自寻财路，所以日子过得比较寒酸，林桂生知道后决定照顾一下杜月笙。
她准备安排杜月笙去大众赌场工作，大众赌场是当时法租界三大赌场之一，每天车水马龙、门庭若市，杜月笙欣喜若狂。可是，毕竟年轻经验不够，杜月笙第一次一个人去了闭门羹，他也不敢告诉桂生姐。后来林桂生知道后亲自带着杜月笙前去事情才落实下来，这其中还有段故事。
林桂生（剧照）
当时林桂生看着赌场里热火朝天的场景不禁手痒起来，十几庄下来赢了两三百元，她突然意识到以自己的身份是不宜久留赌场这种场所的，于是就把筹码留给杜月笙，自己先走了。没想到杜月笙手气极好，三个小时下来竟然赢了2400元。但他并没有据为己有，而是把这2400块大洋用报纸包好送给林桂生，林桂生感到非常欣慰，自己留下了400块，把剩下的2000块大洋就赏给了杜月笙。当天晚上，林桂生把这件事告诉了黄金荣，黄金荣说“月笙是个小光棍，你给他那么多钱干什么？只怕很快就会乱花掉。”林桂生却笑着说“不不不，我就是要看他怎么用这笔钱！”
杜月笙拿着这些钱后，没有去赌，也没有去嫖。他先是找到同样在黄公馆做事的同乡马祥生，给了马祥生100块大洋。之后，杜月笙与马祥生一起去了之前待过的十六铺，找到了以前自己打工的水果铺。见到水果铺老板王国生后，杜月笙先是表达了歉意，然后拿出一张纸条，上面清清楚楚地记载着所欠的每一笔公款，一共50多块，可是杜月笙直接递给了王国生200块大洋。接着，杜月笙又找到了以前欠过钱的那些人，双倍偿还了赌债。对于那些来看望他的人，他每人都塞上三五十块。这件事情办完后，杜月笙和以前的几个好友坐下，这时他说道
“直到今天，我才觉得身上轻松些。”
杜月笙
一个月后，杜月笙的钱也花的差不多了，林桂生对杜月笙花钱这件事也是掌握得一清二楚，她对杜月笙的这种做法很满意。因为她觉得，如果杜月笙拿着这2000块大洋去吃喝嫖赌，那么即使他有胆有识，充其量也不过是个小白相人的材料。如果他把钱存起来买房子或者开店面，那就不配做一个混迹江湖的人。杜月笙花大钱去清理旧账、结交朋友，实际上是在树信义、立招牌，这就说明他不但要做江湖中人，还要做人上人。林桂生因此断定杜月笙必非池中之物，终有一天会飞黄腾达！而事实也证明了她的看法。
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