李嘉誠的配偶上一欄是:喪偶，那這麼多年真的一直單著嗎？有錢人的男人會有很多女人想撲倒他，但這些女人都沒有機會了，因為他早有了一個“紅顏知己”。只是在婚配欄顯示單身罷了！1990年1月李嘉誠妻子莊月明過世，享年56歲。五十多歲還自年輕，網傳莊明月死並沒有那麼簡單。傳說是李嘉誠在外面有一個紅顏知己，名曰周凱旋，李嘉誠的妻子知道以後，鬱鬱寡歡，後服毒自殺; 還有一種說法是服藥過量，搶救無效死亡，但這兩種說法都沒有得到證實，李家公開對外宣稱莊明月因心臟突發，搶救無效去世。
李嘉誠精明強幹，自是非一般女人能入其“法眼”，“知己”為何許人也？ 周凱旋，1961年出生，比李嘉誠小33歲，也是名談判高手，曾五分鐘搞定和李嘉誠的項目。被《華爾街日報》評為2006年亞洲商界女性十強之一， 2016年《福布斯》發佈年度世界女性權力排行榜，周凱旋排名第81位。說白了，周凱學也是商界奇才，非等閒之輩，被嘉誠賞識，也算是英雄惜英雄了。
為什麼李嘉誠沒有和周凱旋結婚呢?據傳是其二兒子李澤楷堅決反對娶周凱旋，但果斷鐵腕作派的李嘉誠不是一個李澤楷反對就能阻止其行動的。李嘉誠之所以沒有娶周凱旋進門，可能有他自己的考慮。一、妻子莊月明過逝時，李嘉誠已經60多歲，妻子的過世，已經引別人懷疑他有外遇，李嘉誠不會選擇自己“啪啪”打臉二、李嘉誠的原配妻子也是他表妹，當初李嘉誠一窮二白髮家全是仰仗妻子家的幫忙，人不能忘恩負義，李嘉誠不會讓自己晚節不保。三、李嘉誠的家庭關係比較簡單，如果周凱旋進門家庭關係變複雜，遺產繼承的問題更讓人頭痛，他不想製造家庭麻煩，被家人唾罵!四、如今90歲的李嘉誠已宣佈退休，將家簇產業交給大兒子李澤鉅管理，給二兒子李澤楷錢財上的支持。早早地安排完了自己的身後事，更不會再考慮娶周凱旋進門的事了。
李嘉誠在宣佈退休的時候，他說自己要出去旅遊。是啊，李嘉誠為錢忙了一輩子，總要放鬆一下，陪陪自己想陪的人。現在媒體偶爾還會曝光，李嘉誠與女友周凱旋甜蜜出遊的照片，在處理與女友的問題上，也可以看出嘉誠的“精明”。
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