曹操對劉備的感情是很矛盾，曹操這人非常愛才，尤其敬重英雄。曹操第一次見到劉備是在虎牢關討董的時候，當時劉備兄弟三人帶著幾百步兵前去參戰，各路諸侯都瞧不起他們，只有曹操賞識劉備的膽氣，散會後還特意派人帶著酒肉去撫慰劉備兄弟三人。曹操是奸雄還是英雄姑且不說，但在敬賢重賢這一點上還是做得很到位，而且大軍操勞之中還能記得派人去安慰劉備足見曹操對劉備的重視。
在虎牢關分別之後，曹操回到陳留默默積攢實力，然後聽從謀士的建議，將漢獻帝劉協迎往許昌，開始了“奉天子以討不臣”的計劃。在這期間，為了強化漢獻帝對天下諸侯的影響力，曹操對漢獻帝保持了表面上的尊重。而劉備離開虎牢關後前去投奔公孫瓚，在平原呆了幾年，因北海救孔融一戰而天下聞名。之後不久，曹操以報殺父之仇為名，率大軍征討徐州的陶謙，陶謙邀請劉備共同抵抗曹操。
這個時候的曹操和劉備之間沒什麼嫌隙，曹操沒把劉備當敵人，劉備也沒把曹操當漢賊。所以劉備到了徐州之後沒想過和曹操打仗，只想做個和事佬，讓曹操休兵罷戰，畢竟曹操舉著報殺父之仇的大旗，也算是師出有名。而曹操也因為劉備大軍在側，不敢輕舉妄動，遲遲沒有進攻。在雙方僵持的時候，呂布乘虛襲擊了曹操的老巢兗州，迫使曹操退兵，所以這個時候曹操和劉備之間任然沒有撕破臉。
劉備接任徐州牧職位的時候還上表許昌小朝廷，請求任命，雙方看起來一團和氣。
公元197年，袁術在壽春稱帝，這嚴重挑釁了許昌小朝廷的威嚴。曹操決定發兵征討袁術，並派人聯絡劉備，要求他作為先鋒出兵征討袁術，劉備欣然領命。沒想到劉備發兵後，呂布和袁術勾結，偷襲了劉備的老巢徐州，隨後還要趕盡殺絕攻打劉備最後的駐地小沛，曹操親率的大軍前往救援。可惜曹操沒趕上，劉備只來得及帶著關張二人逃出小沛，然後跟隨曹操前往許昌。
在到許昌之前，劉備和曹操關係處於蜜月期，不管是在名義上還是實際行動上，劉備都全力支持許昌小朝廷。而且劉備畢竟也做過徐州的一方諸侯，在地位上和曹操比較平等，所以到了許昌後，曹操有意收服劉備，人前人後都非常給他面子。而劉備則是在到了許昌後，看到曹操的所作所為，加上漢獻帝的衣帶詔才開始敵視曹操，但曹操並不知道。
所以在青梅煮酒的時候，曹操對劉備還沒有敵意，更沒有殺意，曹操的那句“天下英雄唯使君與曹操爾”半是玩笑半是試探，也有藉機收服劉備的意思。而劉備也趁機表達了自己的順從之意，讓曹操誤以為收服了劉備。所以後來劉備請求領兵前往徐州的時候，曹操完全沒起戒心，欣然同意。直到荀彧等人提醒後，曹操才反應過來，但已經追悔莫及了。
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