民国时期的上海滩有这样一位响当当的人物，他可以说是一个时代的代表，他的一生也是有着神话一般的传奇，他就是杜月笙。他能够从一个小混混成长为青帮的大佬，可见他的能力和卓识肯定不一般，当然也少不了他自己的本事。其实除了这些之外，他的感情生活也是十分丰富的。
他的一生一共有过5个老婆，而且在这5位老婆中就有2位是当时上海滩的大明星，尤其是五姨太，可以说是一位巨星了，她就是民国史上被称为是“冬皇”的孟小冬。可是有着这样身份悬殊的两个人，怎么活走到一起呢？
其实孟小冬之前是有过一段婚姻的，出生梨园世家的孟小冬，受到家庭环境的影响，天生对戏曲十分的有天赋。在她7岁的时候就开始上台表演，在12岁时，已经是当时的一个大红明星了，这样一个小女孩，最擅长扮演的确实老生角色。1925年，不满足于自身能力的她，来到北京学习，自然而然的同样受到北京人民的喜欢，不久之后，她认识改变自己一生命运的梅兰芳。
两人因为戏曲相识，也因为戏曲而产生了缘分，甚至当时很多的戏迷朋友都称赞他们是天生的一对。在之后的不断接触中，两人自然也萌生了爱意。当时当时的孟小冬对这段感情很是疑惑，要知道当时的梅兰芳已经有了两位夫人，而她也不想要给别人做小妾，但是在媒婆的说服之下，还是答应了。
1927年，两人结婚，婚后两人在一起度过了一段非常美好的时光。但是这样的婚姻存在很多的问题，一次在孟小冬参加梅家大伯母的葬礼时，却被家人拦截在门外，不让进入。此时的孟小冬才明白自己一直以来在这个家中的地位，一怒之下，远走天津，之后便拜师余叔岩，继续学习戏曲。
就在此时，她生命中第二个男人出现了，他就是杜月笙。因为当时杜月笙的四姨太也是比较喜欢戏曲，所以杜月笙用这样的理由多次接近她，也在她困难的时候大力的帮助，最终赢得了美人的心，两人结婚了，之后又了自己的女儿，可以说此时的孟小冬也算是找到了一个很好的归属。
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