提起陶渊明，人们大多会一边为他的才华倾倒，一边又为他的气节叫好，同时又替他的怀才不遇而惋惜。但实际上他的“怀才”，除了诗文，其他还需要打个问号；而将他的“不遇”归结到东晋士族政治也有失偏颇；至于“不为五斗米折腰”也不是气节使然。
从根本上来说，陶渊明怀才不遇的悲剧，主要还是他自视过高导致的。
一、敞开的士族大门
陶氏家族在东晋，虽不是门楣贵比王侯的上品士族，但也绝不是可以任人轻薄的寒门。
陶渊明的曾祖陶侃是东晋大司马，在朝时同庾氏家族一同压制丞相王导和东晋小皇帝，在野时则征伐随心，所得归己；祖父则是武昌太守。这样门户出身的陶渊明，可以说当时的士族对他并没有多少排斥，陶氏家族至少可以说站在了士族阶层的边缘。
要得到士族的认可并不容易，但陶渊明却做到了，以琅琊王家子弟的表现就可以看出来。
“弘每令人候之，密知当往庐山，乃遣其故人庞通之等赍酒，先于半道要之。潜既遇酒，便引酌野亭，欣然忘进。……弘要之还州，问其所乘，答云：‘素有脚疾，向乘蓝舆，亦足自反。’乃令一门生二儿共轝之至州。”
王导的曾孙，南朝宋时期官至太保的王弘，在担任江州刺史时，曾亲自登门拜访陶渊明。被谢绝之后，又得其所好，在他出游路上摆酒引诱，以期见上一面。当得知陶渊明腿脚不好，还让自己的门生和两个儿子负责抬轿，接到自己府上饮酒。可见当时陶渊明在士族子弟中的声望还是不错的，要知道王家子弟中不出名的王僧达，曾经把宋孝武帝刘骏的表兄弟路琼坐过的椅子给搬出去烧掉了。
可以说当时士族的门户已经对陶渊明敞开了，如果把自己的不得志归咎为士族当政，就未免太偏颇了。
二、“曲折”的仕途之路
被士族接纳当然并不是表示就成为了士族，这还需要陶渊明自身的努力。但对他来说，仕途之路虽然不像王羲之、谢安那样容易，但至少也不像李白那么艰难。
最初陶渊明被任命为州祭酒，但“不堪吏职，少日自解归”。这里的州祭酒大概相当于现在的教育局长或大学校长的职务，“不堪”一词应当不是指陶渊明无法胜任这一工作，更恰当的解释应该是不屑于做这个工作。陶渊明的骄傲，比起王羲之有过之而无不及，太把自己当一回事了。
后来，当陶渊明年满40的时候，终于遇到了一个能干大事的明主刘裕，从《荣木》诗中就可以看出：“四十无闻，斯不足畏。脂我名车，策我名骥。千里虽遥，孰敢不至。”不过没多久，又因为刘裕不对他胃口，先是从刘裕幕僚转为刘敬宣的建威参军，然后很快又跟着刘敬宣一起辞职不干了。
若是陶渊明的才能堪比诸葛亮、谢安，能化腐朽为神奇，挽狂澜于倾倒，眼光高一点也就罢了。但事实上他并没有为政的本事，还带着自己固有的骄傲，四处看人不顺眼。
三、“可贵”的士族气节
陶渊明为政如何，从他任彭泽县令时的表现即可看出：
“执事者闻之，以为彭泽令。在县，公田悉令种秫谷，曰：‘令吾常醉于酒足矣。’”
一到任，陶渊明就下令公田全部种上秫谷，当时主要的口粮是粳米，秫谷是酿造秫酒的主要原料。对于这种公田私用，他的解释居然是“令吾常醉于酒足矣”。在那个粮食产量上不去的年代，让他喝高兴居然比填饱肚子更重要。
在小地方为官尚且如此，如果掌握了更大的权势，后果简直不堪设想。这样做县官，当上级巡查的时候，问题就出来了。
“郡遣督邮至县，吏白应束带见之，潜叹曰：‘吾不能为五斗米折腰，拳拳事乡里小人邪！’义熙二年，解印去县，乃赋《归去来兮辞》。”
想当年，陶家也是执掌朝政的一品大员，如今后人居然要向区区小吏低头，甚至还要被盘问，而且这个小吏还是“乡里小人”，并不是上品高门。心高气傲的陶渊明怎么受得了，于是就再次撂挑子，索性不干了。明明是不能“拳拳事乡里小人”的骄傲，传到后来却变成了“不能为五斗米折腰”的气节了。当年的“猛志逸四海，骞翮思远翥”，既然不能实现，那么索性就“富贵非吾愿，帝乡不可欺”了。
一个士族，至少需要上百年的家族辉煌史，才会开枝散叶，相互提携带动家族的长盛不衰。遗憾的是陶家虽被士族接受，但毕竟不是真正的士族。陶家子弟的相互提携，也只是一个让陶渊明觉得不堪的州祭酒而已。
陶渊明只有士族的骄傲，却没有士族骄傲的本钱；他瞧不起寒门，却无法阻止寒门凌驾于自己之上，用我们现在的观点来看，就是典型的眼高手低和高不成低不就。
对于陶渊明的人生来说，外部条件已经是很优越了，自身的性格缺陷才是他不如意的根本原因。
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《晋书·陶潜传》 李延寿
《资治通鉴》 司马光
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