1873年，34岁的叶澄衷做了一笔大生意。
当时，上海一家钱庄以4万银两押进苏州河北岸一带的上百亩地产，但年终结账清算时，业主无力赎回，钱庄因资金无法周转而陷入困境。
这时，钱庄经理经人介绍后向叶澄衷求助，叶开始并未表态而是先到租界工部局咨询，当他得知工部局打算在苏州河上造桥后，随即果断地将这片地产购入，并向工部局表示愿资助造桥费用的三分之一。
桥建成后，苏州河北岸地价飙升，之前的4万两投资一下子就变成了100万两，利润可谓惊人。
上海滩上做地产生意无疑是一种投机，有人赚得盆满钵满，但也有人因此输光家当。这种事，并不是时时都有赚大钱的好机会。
事实上，真正给叶澄衷带来稳定而丰厚收益的，是与美孚洋行的合作。
1880年，美国洛克菲勒的美孚洋行开始进军上海，但其主营的煤油生意早有英国亚细亚石油公司和美国德士古石油公司捷足先得。
因此，当美孚洋行找到叶澄衷时，后者对此并不乐观。
道理很简单，当时除租界外，使用煤油灯的用户并不多，而要开拓外地及农村市场的话，网点与渠道的建设耗时费力，不仅成本很高，收益也难有保证。
经过反复的谈判，叶澄衷向美孚洋行提出了三个条件：一是获得美孚煤油的独家经销权，二是佣金提高到25％（其他公司为20％），三是提货后三个月才结算货款。
在与美孚洋行达成协议后，叶衷澄的生意也越做越大。
其中，最重要的是协议的第三条，叶澄衷充分利用这三个月的结算时间差，其不仅在资金周转上游刃有余，而且“用洋钱生钱”，这些短期资金不断被投放到钱庄或实业中而不需支付分文拆息，因此叶家财富与日俱增。
据统计，从19世纪80年代至90年代，叶澄衷每年在煤油经销方面的赢利高达10万元。尽管后来美孚洋行与叶澄衷在业务上发生矛盾而终止了代销合同，但顺记号经营煤油的业务从未中断，叶澄衷也仍旧是历年不变的“煤油董事”。
当时，为了尽快打入并占领中国市场，美孚洋行采用了很多廉价倾销的方式，而叶衷澄的顺记号及各地分支机构也因经销美孚煤油而创造了一种无成本的广告效应。这对叶衷澄的其他事业来说，无疑是大有好处的。
近代以来，随着外国资本不断涌入中国，叶衷澄也开始投资实业，如1890年创办的燮昌火柴公司和1894年开办的“纶华缫丝厂”等。
尤其重要的是，叶衷澄对金融业涉足颇深，其先后在上海、镇海、杭州等地开办大庆元票号与升大、衍庆等钱庄，后又与他人合股开办余大、瑞大等钱庄。
最鼎盛之时，叶衷澄经营的钱庄多达上百家，“镇海叶家”也因此成为江浙一带声名显赫的九大钱庄家族之一。
此外，叶衷澄还曾独资创设三元保险公司，并且是近代中国首家银行即中国通商银行的九名董事之一。
此外，叶衷澄对地产也有大量投资，其创办“树德地产公司”时，在上海一地即置有地产四百余亩。
由于对上海的发展十分有信心，叶澄衷此后陆续购入了大量地产，而地价的持续上涨，也使得叶澄衷富上加富。
至19世纪末，叶澄衷所拥有的资本约合800万银两，这在当时的中国堪称巨富了。
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