李密投降李渊后没过多久他便降而复叛，俗话说性格决定命运，从李密的性格来看他永远只想当“红花”，当“绿叶”去陪衬别人那是不可能的事，所以对他来说早晚有一天他还要猛虎归山，这一点对于看人很准的李渊来说，他早已做好了防备，在对李密礼敬有加的同时并不授予他实权。这使得李密更加地心存不满，在李密投靠李渊的这段日子里他不断在理想与现实中挣扎，最终心有不甘的李密再次重整旗鼓，脱离李渊。
在一次朝会上，身为光禄卿的李密负责为皇帝和大臣上菜，进食完之后 李密深感自己受了奇耻大辱，堂堂的瓦岗军领袖叱咤风云的英雄竟然沦落到为别人上菜，退下来之后他便与昔日的旧部王伯当诉说了自己的愤怒，王伯当对他深表同情。然而机会终于来了，朝廷得到情报当年瓦岗军的旧部所投降王世充的人中都对王世充不服，因此李渊派原瓦岗军首领李密前去招抚这些旧部然后以图洛阳。在李密将要离开前有人向李渊进言：李密乃当世枭雄，若放之就如放虎归山，恐不再回。但是李渊却不以为意，他说：朕自有天命，岂是他一两个诡计就能给夺走的。放他去就好比蒿箭射蒿中，根本不足为虑。
李渊对于李密当然不可能一百个放心，因此他一方面同意了李密的请求让他作为李世民的先锋部队出发，另一方面嘱咐李世民在背后紧紧看住李密的动向。在李密出发的第二天，秦王李世民便率领大部队赶上了他，并且带着一道针对他的圣旨，大意是要求李密将一半的部队留在华州，剩下的一半可以带出潼关。在得到这一命令后，李密的军中像是炸开了锅一样，人心惶惶，他们都感到皇上已经对他们不再信任，李密的部将张宝德更是担心被李密牵连便偷偷地上疏给李渊告发李密要谋反。李渊这下更不放心了他急令李密大军停止前进，将军队留在原地，然后一人单骑返回长安。李密接到这一命令后如五雷轰顶一般承受不了，他再也没了退路，回去意味着就是死路一条。下定决心之后李密当场将李渊派来的使者斩首，然后派出一个骑兵前往桃林县告知桃林知县他们暂且要在桃林县驻军，让县令安排地方。桃林县令并不知李密要反便答应了他们的要求。李密随即派遣精锐士兵将桃林县城占领，等唐军察觉以后，李密等人早已将桃林县城的百姓和牲畜掳掠进了深山。
此时，熊州附近的唐军已经动员起来，大将史万宝和盛彦师商议由盛彦师带几千人马追杀李密，据李密的叛军交代，李密大军要逃往东都洛阳方向，然而精明的盛彦师并不相信这一消息，他了解李密这个人相当狡猾，前往东都洛阳是他声东击西的策略，现在李密仅剩一条路可以走那就是前往伊州投奔他的旧将张善相。前往伊州必然经过熊耳山，因此盛彦师将军队埋伏在熊耳山周围以待李密。不出所料，李密率领着残军果然出现在了熊耳山，熊耳山脚下有一条小河，等到李密大军度过一半的时候，突然喊杀声四起，盛彦师率领军队将正在渡河的李密军队截为了两段，使其首尾不能相顾，结果在战斗当中李密和王伯当被射杀而亡。
李密之前杀掉翟让的行为被天下人所诟病，所以在他遭遇危难之时愿意接纳他的人寥寥无几。这就导致了盛彦师可以轻易猜中李密将要去往的地方，在道路上设置好伏兵，最终这位农民起义军领袖就这样命丧荒山。可见凡事都有因果报应，虽然有时候一个人的自私狭隘能够得到一时的利益，但是终究要为他的自私付出惨重的代价！
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