要说起这梅兰芳在中国戏剧界也算是响当当的人物了，为何人们会将这样一个在文化戏剧领域的人物和与这不沾边的黑道的老大杜月笙相比呢？这就不得不说到与他们都有关系的孟小冬了。
孟小冬在戏剧演出上在当时的名气也是十分大的，而她与梅兰芳的相遇泽阳回到1925年，那时的她在南方已经是十分有名气了，之后她又去到京城，同样让人震惊，一炮而红。
而他们二人的初次相遇，也是在孟小冬去京的那年八月，当时孟小冬十八岁，而梅兰芳三十一岁。
后来二人同台演出《四郎探母》，这一出戏也为后来二人的情感悲剧埋下了伏笔。二人可以说是两情相悦，但是梅兰芳早已是一个有家室的男人了，虽然原配在因重病在医院，但还有续娶的一方姨太，而孟小冬先前是很难接受的，在后来经过媒人的劝说这才同意。
因为续娶的福芝芳不让她荆进门，梅兰芳只好找了一处四合院，从此两人就在这里过上了甜蜜的日子。
但好景不长，因为孟小冬的一位狂热粉丝暗恋她，遂去梅宅想要要回孟小冬，因为还出了人命，所以在这场谣言四起的事件中，梅兰芳开始动摇了，终于冷落了这个可怜的女人。
但让她彻底心灰意冷的事情则是梅兰芳对她的态度。因为梅母的去世，孟小冬想要给自己的婆婆戴孝，无奈受到了福芝芳的阻拦，孟小冬本以为梅兰芳会帮助自己，但是梅兰芳却请来了孟的舅父，最终将孟小冬劝离。
而孟小冬对孟兰芳彻底死心后，在1936年去黄金大戏院剪彩时，与杜月笙相见，这一见，让杜月笙难以忘怀，就算是之后他移居到了香港，但还是无法忘记孟小冬，于是在抗战结束后的1946年，他重回上海，杜月笙对孟小冬的深切喜欢与关爱，终于让孟小冬心软 ，就这样二人走到了一起，开始了同居。
而他们二人最终团聚在一起，是在1950年的香港，而此事==此时的杜月笙已是一个病秧子了，也是在这一年，度想要给孟一个正当的名分，二人举行了迟到的婚礼。
但是这样一段甜蜜与心酸的爱情，才维持了一年，就因杜月笙的去世而告终，可怜的孟小冬就这样走过了大半生，于1977年也离开了人世。
而我们对她与这两个男人之间怀有的真实的情感到底是何，其实也无从知晓，只能从这些发生的历史事实上面寻找蛛丝马迹。
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