公元838年的甘肅涇原，縱然邊塞春遲，但依然有水波淼淼、楊柳依依的春日景象。新婚未滿一年的李商隱，獨自登上涇原古城樓——安定城樓。他遠眺看到“綠楊枝外盡汀州”，卻想起了自己的政治遭遇，於是不禁泫然欲泣。
這時候的李商隱，初入黨爭漩渦就頻頻遭讒。在受官考試中被除名的他，不得不再次投靠到岳父王茂元幕下。
在《安定城樓》這首詩中，李商隱集中抒發了“永憶江湖歸白髮，欲迴天地入扁舟”這樣的歸隱思想。但是，之後的李商隱依然在官場摸爬滾打，雖然仕途不順牢騷滿腹，卻並沒有真正落實這一“理想”。
他說“不知腐鼠成滋味，猜意鵷雛竟未休”——他假裝自己不稀罕功名，但是其實心裡對“腐鼠”還是垂涎三尺。
《安定城樓》說不上是李商隱的詩作轉向“違心”的轉折點，但是，838年前後，確實是李商隱政治生涯的轉折點。此後，他的詩作越發含蓄，坐實了“朦朧詩人”的人設。而之所以造成這樣結局，與他的政治人格分不開。
晦暗不明的仕途路
李商隱幼年喪父，長時間隨母親寄人籬下。這樣的成長環境形成了李商隱敏感脆弱的性格，固然與他名傳後世的“朦朧詩人”的人設有關。但是，結識了恩師令狐楚後，他也有過一段針砭時弊的“憤青”時期。
829年，年僅17歲的李商隱隨令狐楚去往山東。時值朝廷剛剛平定了一場藩鎮叛亂，雖然叛亂得以鎮壓，但是唐軍軍備鬆弛、謊報戰功的弊病顯露無遺。李商隱一路看多了民生凋敝，對軍隊的憤慨盈溢筆端，寫下了一首七律《隨師東》，前兩聯就直白地指出了軍隊人心渙散、謊報軍功的事實：“東征日調萬黃金，幾竭中原買鬥心。軍令未聞誅馬謖，捷書惟是報孫歆。”
836年，朝廷內大臣們企圖結束宦官專權的窘況，反而被宦官殺害的“甘露之變”發生後，節度使劉從諫兩次上表言明要“清君側”，手握重兵卻遲遲按兵不動。
李商隱有感於此，寫下了一首《重有感》，詩中抨擊劉從諫說：“玉帳牙旗得上游，安危須共主君憂。竇融表已來關外，陶侃軍宜次石頭”——劉從諫明明實力雄厚，條件優越，應該與君主共安危。但是你兩度上表以表忠心，為何還按兵不動？
雖然李商隱的早期作品已經有隱晦的跡象，比如取題曖昧——和老師一起東行，叫《隨師東》，對什麼事情激情澎湃，就叫《有感》；對同一件事再次有作詩的衝動，寫詩就叫《重有感》。這和寫詩乾脆命名《無題》，或者是取詩作前兩個字命名《錦瑟》，幾乎是同一種作風。
這時候的李商隱，雖然的確喜歡用典故暗戳戳罵人，但是詩作中還是會有直接指斥的部分，和後期經常通篇用典的風格很不相同。最多說是委婉，還說不上是朦朧。
官場鬥爭的犧牲品
李商隱仕途的轉折點，發生在恩師令狐楚身故之後，他做了王茂元的幕僚，繼而成了其女婿。
李商隱的應舉之路並不順利。由於身微位陋，他擠不進晚唐科舉錄取上流關係網中的學生的圈子。而他最後能夠成功考取進士，仰賴的還是令狐楚、令狐綯父子的影響力。
牛李黨爭在中晚唐歷史上持續了十數年，李商隱娶妻的尷尬之處就在於——令狐父子是堅定的“牛黨”成員，而他的岳父王茂元則被認為屬於“李黨”。做了王茂元的女婿之後，李商隱很快因為“背叛恩師”而被牛黨拉入了黑名單，而因為牛黨背景，他也入不了李黨的白名單。
儘管對李商隱偏袒有加的人會用各種理由為李商隱開脫：他單純，他冒失，或者乾脆說兩黨都對他有誤解，但是不可否認的是，李商隱給牛李兩黨都寫過干謁詩。
李商隱任弘農尉移家長安時，對昔日友好、如今已經有隔閡的令狐綯在仕途上有所求，寫干謁詩求薦；甚至是李商隱公然做了李黨的幕僚，再回長安後依然“明示”令狐綯“幾時綿竹頌，擬薦子虛名”。
會昌年間，李黨得勢。李商隱雖然一直沒有得到李黨的重用，但是也感受到了時局的變化。在隨李黨人物鄭亞赴桂林之前，李商隱寫下了《海客》，表明自己願意為鄭亞效力的決心。
這樣的李商隱，被重重地打上了“詭薄無行，放利偷合”的烙印。聯繫李商隱的政治理想和現實的狀況，以及晚唐的政治局勢，他這樣的行為或許可以理解，這樣的評價的確過重，但是李商隱政治人格的缺陷，也不可否認。
大多數中國文人最推崇的政治品格，是像張九齡、蘇軾這樣。不管政見對錯，但是有自己堅定的政治立場，而且不排擠持有其他政見的人。像李商隱這樣有騎牆嫌疑的，很容易遭到史學家的抨擊。
而對於李商隱這些有點翻雲覆雨的干謁詩，文學界卻評價甚高，常常說李商隱詩文中沒有逢迎之態——不管真實情況如何，作為文人的面子是保住了的。
壯志難酬的朦朧詩
可以說，政治失意成了李商隱詩風轉變更加朦朧的一個重大因素。在黨爭的夾縫中頻頻碰壁，不敢再直抒胸臆，在之前詩作堆砌典故、委婉含蓄的基礎上，李商隱的詩作變得更加朦朧。與前期諷刺政治的詩作有著明顯不同，李商隱的畫風成了這樣：
宣室求賢訪逐臣，賈生才調更無倫。可憐夜半虛前席，不問蒼生問鬼神。
在類型上，這首《賈生》算是詠史懷古詩。但是李商隱以賈誼自比，抒發不得重用的愁思、諷刺君王迷戀長生不老之術而忽視任用賢才的事實，又有作為政治諷喻詩的深刻含義。這樣的寫法雖然不少見，但是像李商隱這樣寫作數量之多、用意之曲折的詩人，確是不多。
除了《賈生》這樣的作品之外，李商隱還留下了諸多除了他自己之外無人能解的詩作。雖然那些作品的真實情況我們無從得知，但是我們從中看到了，在唐王朝“近黃昏”的薄暮之中，一個“口是心非”的朦朧詩人，一邊貪戀烏煙瘴氣、無人能全身而退的官場，一邊寫下煙火氣全無的詩句。而這個詩人，正在離我們越來越遠。
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