柳永出身官宦世家，祖父柳崇，世居河东（今山西），曾为沙县县丞，在州郡颇有威信。[1]父亲柳宜，出仕南唐，为监察御史；南唐灭亡后，柳宜供职北宋，任雷泽县令，不久，改为费县县令、濮州任城令。柳永即出生于其父任所（984年，费县）。[2]
淳化元年（990年），柳宜入汴京上书，授全州通判，柳永随父赴任。[3][4]淳化五年（994年），柳宜以赞善大夫调往扬州，柳永随往，习作《劝学文》。[5]至道三年（997年），柳宜屡迁至国子博士，命其弟携画像前往故里崇安，以慰家母思念，柳永随叔归乡。[6]
咸平元年（998年），柳永居家乡，游览名胜中峰寺，作诗《题中峰寺》。[7]柳永读到《眉峰碧》，甚爱此词，将它题写在墙壁上，反复琢磨。[8]咸平四年（1001年），柳永尝试为词，作《巫山一段云·六六真游洞》，歌颂家乡风景武夷山，有“飘飘凌云之意”。[9]
流寓江淮
咸平五年（1002年），柳永计划进京参加礼部考试，由钱塘入杭州，因迷恋湖山美好、都市繁华，遂滞留杭州，沉醉于听歌买笑的浪漫生活之中。咸平六年（1003年），孙何知杭州，门禁甚严，柳永作《望海潮·东南形胜》，前往拜谒。[10][11]此词一出，即广为传诵，柳永亦因此名噪一时。[12]
北宋杭州意象图
景德元年（1004年）秋，孙何还京太常礼院，柳永做《玉蝴蝶·渐觉芳郊明媚》，追忆陪孙何游乐情事。[13]
景德年间（1004—1007年），柳永离开杭州，沿汴河到苏州，作《双声子·晚天萧索》；不久入扬州，作《临江仙·鸣珂碎撼都门晓》，追忆旧游[14]，度过了青年时期的一段放浪生活。[15]
科举之路
大中祥符元年（1008年），柳永进入京师汴京（今开封）。时北宋承平日久，都城繁华极盛：元宵，皇帝与民同乐[16]；清明，郊外踏青[17]；端午，龙舟竞渡[18]；汴京风情，纸迷金醉。[19]柳永凌云辞赋，将帝都的“承平气象，形容曲尽”。[20]
柳永
大中祥符二年（1009年），春闱在即，柳永踌躇满志，自信“定然魁甲登高第”。[21]及试，真宗有诏，“属辞浮糜”皆受到严厉谴责，柳永初试落第。[22]愤慨之下作《鹤冲天·黄金榜上》，发泄对科举的牢骚和不满，但对中举出仕并未完全绝望。[23]不久之后，柳永作词《如鱼水·帝里疏散》，对此次应试的不利，柳永已不再介怀，对试举仍抱希望。[24]
大中祥符八年（1015年），柳永第二次参加礼部考试，再度落第。同时，与相好歌女虫娘关系出现裂痕，柳永作词《征部乐·雅欢幽会》，抒发失意兼失恋的苦闷情绪。[25]
- 天禧二年（1018年），长兄柳三复进士及第，柳永第三次落榜。
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