褚遂良工于书法，初学虞世南，后取法王羲之，与欧阳询、虞世南、薛稷并称"初唐四大家"，传世墨迹有《孟法师碑》《雁塔圣教序》等。史称他的书法初学欧阳询、史陵，然后学习舅父虞世南，终法为"二王"(王羲之和王献之)且融会贯通汉隶，自创一体，所以被称为"初唐四大楷书家"之一，"欧、虞、褚、薛"，人称"褚体"。
初唐书法家中，以欧阳询、褚遂良二人最具有创新精神，褚遂良最能与时俱进，欧、虞两人书法，保留隋朝书风较多，褚遂良书法则能汲取众家之长，不被前辈们多抑制，他的字给人感觉骨肉分量达到均衡，且刚柔并济，清朗秀劲，英俊潇洒，力和美、骨与韵趋于一体，"真正开启'唐楷'门户，堪称隋唐楷书过度的桥梁"，最终推动了唐代尚法书风的形成。 对唐代乃至后世书法的延续和创新提供了借鉴。
褚遂良的楷书作品出现前后两种不同的风格，前期的《伊阙佛龛碑》和《孟法师碑》书体大致相同，均用方笔，起笔露锋，钩等笔画的收笔直出未回锋，字画提按不明显，保持了欧、虞的书体特色。在风格上，吸取了虞世南楷书的宽绰典雅的结体特点和欧阳询楷书锋利刚劲的运笔特点。同时，将他们瘦长的字形进行了压缩。褚遂良前期的作品不仅残留北碑的影响，而且在运笔和结体上，大量掺入了隶书的体势，但也并非照搬硬套，而是选择性的吸收创新、化为己用。
褚遂良《伊阙佛龛碑》，亦称“褚遂良碑”，贞观十五年（公元641年）刻于河南省洛阳龙门石窟壁宾阳洞内。此碑结体雄浑秀逸兼而有之，笔力挺劲，端庄奇伟，气韵广严博大
，与其晚年书法之变化多端、婵娟婀娜迥异其趣。清刘熙载《艺概》云：“褚河南为唐之广大教化主，颜平原得其筋，徐季海之流得其肉。”对后世影响很大。 刘熙载：褚书《伊阙佛龛碑》，兼有欧、虞之胜，至《慈恩》、《圣教》拟之。然王书虽缜密流动，终逊其逸气也。↓
褚遂良楷书欣赏《孟法师碑铭》全称《京师至德观主盂法师碑》，原石久佚，有唐宋拓孤本传世，有残缺，存七百六十九字。《石渠宝笈》载：帖高七寸七分，横五尺二寸七分，字共五十行，满行七字。卷后有明代王世贞、王世懋，清代王澍、王文治、李宗瀚等人跋记。原为清李宗瀚旧藏，后流入日本，今藏日本三井听冰阁。有文明书局、有正书局影印李宗瀚本，临川李氏石印本。
此碑文字结字方整严谨，笔法规矩，疏密相间，顾盼照应，质朴古意，运笔多隶法。与《雁塔圣教》之空明飞动不类，与《伊阙佛龛》相近。为褚氏早年之作。↓
《房玄龄碑》和《雁塔圣教序》是其晚期的作品，两者一个峻整严饬，一个空灵飞动，在用笔上由以骨取胜的平直的二分笔转向以筋取胜的一、二分笔兼用，笔画起伏多姿，跌宕有致，曲笔兼用，表现出强烈的节奏感。颜真卿曾请教褚遂良用笔，褚回答用笔应当像"印印泥"。用这几字来形容褚书的沉着峻拔、凝重深厚非常恰当。褚书的新规范一出，天下竞相学仿，成为一时风尚。直到武周极盛时期，虽然褚遂良人已过世，官爵也被剥夺，但其在书法上的名望不减，并以其率直鲠亮的人品和遒媚飘逸的书品被后人传颂，褚遂良的唐之"广大教化主"的地位也被越来越多人肯定。
褚遂良《房玄龄碑》，字迹匀称,遒劲秀逸，笔势圆劲流丽,结构布局端庄秀美。《石墨镌华》称：“碑已泐，仅存六百余字。结法与《圣教序》同。褚遂良书此碑时五十二三岁，这时他的书风已经明显地发生了变化，最明显的，横画已有左低右高的俯仰，竖画的努笔也明显地有向内凹而呈背势；隶书似的捺脚仍然存在，却增加了行书用笔，字势显得极为活泼。褚遂良书法中特有的婉媚多姿在此时已经定型，并进一步走向成熟，便是以此碑为标志的。↓
褚遂良《雁塔圣教序》（宋拓本）《雁塔圣教序》为褚遂良五十八岁时书，是最能代表褚遂良楷书风格的作品，字体清丽刚劲，笔法娴熟老成。褚遂良在书写此碑时已进入了老年，至此他已为新型的唐楷创出了一整套规范。《雁塔圣教序》引领大唐楷书新格，书法史上褚遂良因此被重重地书上一笔。初唐三家——欧、虞、褚并称书坛，但真正地开启唐代楷书门户者，非褚氏遂良一人莫属。↓
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