曹吉祥在明英宗剛即位的時候，不管跟隨王振去討伐叛軍，還是後來跟隨成國公朱勇征討兀良哈，都獲得了勝利，所以，不折不扣地說，在明英宗初期，曹吉祥還是一個戰功赫赫的太監。
曹吉祥既然有這麼大的功績，那為什麼到了後來，會走上政變這條不歸路呢？
當明英宗回到明朝後，便封為了太上皇，實際上是被軟禁起來了。在代宗皇帝做了八年以後，由於身患重病，太子又不幸去世。
這時的曹吉祥、徐有貞和石亨抓住這難得的機會，於是利用手中的權利，將明英宗釋放了出來，再次順利地登上了王位，而曹吉祥作為擁立明英宗復辟的大功臣，所以，他就成為了宦官中，地位不可動搖之人。
隨著曹吉祥勢力的漸漸的增大，他不但貪贓枉法，還排除異己。
他的做法引起了朝中忠臣的不滿，開始打壓曹吉祥。而明英宗通過王振的教訓，在處理事務上，也變得更加的謹慎，於是就對曹吉祥產生了猜疑。
明英宗首先撤掉了曹吉祥很多的心腹。自石亨死後，於是便引起了曹吉祥的警覺。
曹吉祥明顯的意識到了自己危險的處境，於是他決定鋌而走險。
一天，曹吉祥和他的死黨在一起喝酒，由於心懷鬱悶之情，有感而發地說：“自古以來，歷史上有沒有宦官子弟當皇帝的。
這時，一個姓馮的千戶說：“魏武皇帝曹操就是宦官曹騰的後人。”
曹吉祥聽了以後，當時就立定了決心，通過叛亂，奪取帝位，於是他就加緊了陰謀叛亂的活動。
恰好，當時有蒙古族的一個首領孛來，正領兵侵擾甘涼（在甘肅省）。由於軍情緊急，朝廷決定立刻派恭順候吳謹、懷寧伯孫鏜領京軍前去征討，在天順五年（1461年）七月初二黎明出發。
當曹吉祥知道這個消息後，欣喜若狂，感覺老天都在幫他！
曹吉祥認為時機已到，決定叛亂的時間，就定在這天的黎明，以京軍的出發，做掩護，讓曹欽率領500人和曹吉祥掌握的部分的禁軍，來個裡應外合，奪取帝位。
曹欽感覺勝券在握，不由得有些得意忘形。
當一切都準備完畢以後，曹欽並沒有繃緊神經，嚴陣以待，而是開懷暢飲起來，等待黎明的到來。
當酒宴進行到半夜，酒興正濃的時候，一個叫馬合麻蒙古降將，偷偷地從席間溜了出來，把曹吉祥叛亂的消息，告訴了等待早朝的吳謹和孫鏜。
他們兩個人一聽，感覺事態嚴重，立即通報了明英宗。
明英宗立即派人，將曹吉祥抓住。
當黎明到來的時候，曹欽帶著500人來到了東長安門前。眼前的狀況，完全出乎曹欽的意料，只見大門緊鎖，戒備森嚴。
曹欽腦中的第一個念頭，就是走漏了風聲。
為了確定自己的想法，曹欽急中生智，他們抓住了大學士李賢，逼李賢代他寫奏疏，說今天的事情，完全是出於陸杲的主意。要求面見皇上。
但是，曹欽的如意算盤落空了，他們來到了長安左門，衛兵堅守不開城門。
曹欽知道時間緊迫，便下令攻門，想放火燒城門，由於士兵英勇的抗擊，曹欽久攻不下，於是又去了東安門。
當吳謹和孫鏜得到了情報，立即調撥兵馬，前來營救。
曹欽和吳謹、孫鏜的軍隊，打得是異常的殘酷，其中在這場爭鬥中，吳謹力戰身亡，孫鏜的兒子，也不幸陣亡。
曹欽知道大勢已去，便在瘋狂中反擊，簡直是殺紅了眼，但最後還是寡不敵眾，殺開一條血路，在無法出城的情況下，只好帶領殘兵回到家裡死守。
面對宅第外面官軍層層的包圍，在這個雷鳴電閃的夜晚，曹欽投井自盡了。
在第二天，曹吉祥也被處死了。
曹吉祥可以說在明朝出現的很多有名的太監中，是最大膽的一個。當他意識到處境危及的時候，雖然奮力一搏，爭奈還是落得一個身首異處的下場。
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