據萬曆年間的史書《歙志》記載，汪直出生的時候，他的母親汪氏曾經夢見一顆耀眼的星星從天空飛入自己的肚子中，星星旁邊還有一個戴著高帽子的人。
汪氏很驚詫地說：“這是弧星啊，我兒子將來一定會在土匪盜賊中出名，可是最後也必將死在土匪盜賊的職業上。” 沒過多長時間，南直隸徽州府歙縣結林地區天降大雪，連野草樹木都結了冰。汪直一邊欣賞著大雪一邊還自言自語地說：“天星入懷，這說明我不是肉眼凡胎；草木結冰，這是兵亂的徵兆。難道是上天要讓我在兵亂中名揚天下、青史留名？”汪直決定朝著這方面靠近，開始與家鄉的一些地痞流氓、混混無賴，比如葉宗滿、徐惟學、謝和以及方廷助這些人勾結，組成了龐大的犯罪團伙，幹一些違法亂紀的勾當。
嘉靖十九年（公元1540年），汪直夥同狐朋狗友徐惟學、葉宗滿等人趁大明海禁鬆弛的大好時機，離開家鄉，來到了廣東沿海地區。沒吃過豬肉，還沒見過豬跑嗎？汪直等人開始打造巨型戰船、商船，載著大明特有的硝磺、絲綿、瓷器等珍貴商品前往日本、 、東南亞各國貿易經商，賺取大量的外匯收入。
汪直繼承了家族經商的經驗，很有商業經濟頭腦，只用了二、三年時間，就打響了知名度。汪直成為了走私集團的年度新人王，一連十二月佔據各大推薦榜單前幾名。昔日指點江山的小混混，終於混成了雄霸一方的商界大佬！嘉靖二十一年（公元1542年），汪直在宇久盛定的引薦下，接受了日本肥前國第二十五代家督松浦隆信的邀請，在肥前國的平戶島（今長崎縣）和薩摩國的松浦津建立基地。作為四十來歲的有志中年，汪直要求進步的心情那是相當迫切的，沒用多久就超越了其他的走私團伙，成為了東南沿海地區數一數二的走私犯，人們都“親切”地稱呼他為“五峰船主”。
當時活躍在福建浙江海域的商業走私團伙主要有兩個，一個是以福建人李光頭為首的商業走私集團，另一個是以徽州府歙縣人許棟為首的商業走私團伙。許棟的商業走私集團最初與歐洲的葡萄牙合作，後來又有日本私商入夥，是名副其實的“中外合資企業”，在當時真的稱得上是高端大氣上檔次，低調奢華有內涵，奔放洋氣有深度，簡約時尚國際範。俗話說“遠親不如近鄰”，嘉靖二十四年（1545年），汪直憑藉著同鄉的關係，順理成章地就加入了許棟的商業走私集團。
汪直運氣實在不怎麼樣，剛剛投靠許棟沒幾年，明軍就開始圍剿海上走私集團。嘉靖二十七年（公元1548年）四月，浙江巡撫朱紈命令都司盧鏜率領明軍從海門出發，攻打寧波的雙嶼港。明軍在九山洋大敗許棟的商業走私集團，連許棟本人都被明軍擒獲這對汪直來說，未嘗不是件好事，至少汪直從此以後可以單飛，不用再看任何人的眼色行事。
汪直表面挺鬱悶，心裡挺樂呵！許棟被明軍剿滅沒過多久，汪直就收攏許棟舊部，自立為船主，成為東南沿海地區商業走私集團的龍頭老大。至此，汪直終於從許棟手下的打工仔，成功逆襲，翻身做了老闆！汪直並不滿足現狀，他希望能夠控制東南沿海地區的所有商業走私集團，成為名副其實的海上霸主。為了達到這個目標，汪直對東南沿海地區的其他商業走私集團發動了全面進攻，東南沿海地區的其他商業走私集團哪裡是汪直的對手，不是被汪直消滅，就是歸順了汪直。
汪直的勢力在東南沿海地區不斷壯大，影響也逐漸擴大，據說東南沿海地區其他商業走私集團的船隻要出海貿易，都必須懸掛“五峰船主”的旗幟才敢出海，不然不是遇到風暴，就是撞到海礁，總之一句話，那就是回不來了，更不用說賺錢了。俗話說“樹大招風，人大招恨”，汪直的狂妄自大，引起了朱厚熜的關注。朱厚熜也是個想得出，做得到的君主，既然他看汪直不順眼，那麼他就要馬上收拾汪直。剷除邪惡，打擊罪犯，是官軍的天職！嘉靖三十二年（公元1553年）閏三月，浙江巡撫王忬派遣總兵俞大猷偷襲瀝港，圍殲汪直。
汪直還是挺識時務的，立即對大明粉轉路，路轉黑，將總部遷到了日本。跑這麼遠幹嘛？你能不能有點骨氣啊？日本當時正處於刀兵四起、烽火連天的戰國時代，對中國的火器、火藥都有很高的需求，汪直正好能夠滿足他們的需求，在日本很受領主的歡迎。汪直到達日本後，將商業走私團伙的總部設在繁華的平戶城，還掛起了“徽王”的大旗，後期還圈地在日本建立了一個叫“宋”的王國基地，日本人連屁都沒敢放一個。汪直還招收日本的浪人、武士為員工，不斷擴大實力和壯大勢力。
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