唐伯虎是江南四才子之一，大家都知道他的繪畫堪稱一絕，但是對於他的書法知之甚少。其實唐伯虎在藝術上是一位全才，在書法、繪畫、上都有很深的造詣，只是後來他的畫名很大，以至於後人忽略了他在其它方面的造詣。
唐伯虎書法局部
唐伯虎少年得名，十六歲的時候考秀才的第一名，二十九歲的時候考鄉試又得了第一名解元，但是後來的唐伯虎因受到科考舞弊的牽連，讓他不能繼續下去，後來的唐伯虎似乎有一些消沉，這在他的書法之中也有所體現。
從此之後，唐伯虎回到蘇州，但是他當時的心情處於人生的低谷，整個人也是消沉的。他的好朋友祝枝山看了唐伯虎這種狀態之後開始好言相勸，慢慢的讓唐伯虎開始閉門讀書，潛心書畫，也就是這個時候他跟隨周臣學畫，周臣在當時的畫壇名氣很大，從此唐伯虎以賣畫為生。
憑藉著自己的才氣和深厚的書畫造詣，唐伯虎的賣畫生涯並不落寞，只是他的繪畫和書法中多了幾分沉悶之感。自古有書畫同源的說法，關於唐伯虎的繪畫，我們知道很多，其實他的書法造詣不再繪畫之下。
唐伯虎在行書、楷書、隸書、草書上都有深厚的造詣，加上他天分很高，用功很深，在明朝的書壇上佔有一席之地。
唐伯虎在書法上，主要受趙子昂的影響，趙子昂在書法的結構上筆圓架方，筆畫縱橫飄逸，整體給人一種圓潤流暢之感。
唐伯虎的書法看上去用筆雋秀，與趙子昂的筆法、結構、氣息也很相似。但是唐伯虎並沒有拘泥於趙子昂的書法，而是融會貫通，並且融入了自己的藝術審美和，思想品格，形成了屬於自己的書風。
唐伯虎30歲之後的書法主要受顏真卿的影響，同時也有著米芾的筆意。從早年開始融入趙子昂的書法，並且以趙體書法為根基，到中年以後，學顏真卿和米芾，博採眾長成就較高。
唐伯虎能中秀才和解元，這足以說明他的書法造詣非一般人所能相比。
但是，唐伯虎的書法在後人的評價之中卻不如文徵明和祝枝山，在四才子之中算不上是上乘書法。這就是他早年學習趙子昂的原因，也符合唐伯虎當時的心理，試想一下，唐伯虎少年才名正盛，書法筆畫縱橫舒展，只注重瀟灑自如，所以有了技法精湛氣韻不足。
當他受到一系列挫折之後，到了中年他的書法才沉澱下來。做到了不輕浮，不炫技，注重書法本質，他的書法直到晚年才有所成就。
唐伯虎晚年的書法，從注重形式美到注重氣韻美，是一個大的轉變。從秀雅風格到率真自然，唐伯虎終於找到屬於自己的書法道路。
從他的晚年書法之中，可以看出每一幅書法都是以氣韻見長，筆畫雖然縱橫自如但是結字內斂，達到了人書合一的藝術境界。
從他的這幅行書之中，可以看出雖然字與字之間並沒有相連的筆畫，但是他用筆縱橫豪放，前後連帶緊密。行於行之間左顧右盼，給人一種一氣呵成之感，也達到了心手兩忘的境界。
這與唐伯虎的品格也有一定的關係，從早年的名揚天下到中年賣畫為生，這期間他的心裡有一個轉變，這種轉變也反映在他的書法之上。從早年那飄逸豪放，流暢圓潤到晚年的沉穩大氣、自然率真，寫出了書法的典範。
在後人的眼中唐伯虎的一生是順利的，其實並不是，他一生的挫折很多，晚年生活貧苦。一生的大起大落，也反映在他的書法之上，書法成為了他表達內心的一種方式，書法從早年的沉悶到晚年的豁達，他經歷了太多，也可以說他的人生經歷改變了他的書風。
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