東漢末年，群雄爭霸，最終以劉備、孫權和曹操三人的勝利作為了結局，奠定了三國鼎立的局勢。三人之間，又以劉備勢力最小，原本的劉備甚至於只是一個社會底層的窮苦之人。不過劉備也是幸運的，在其生命之中遇到了一個賞識他的人——糜芳，此人可以稱得上是劉備的第一恩人，不僅資助劉備錢財，還將妹妹許配給劉備，但是可惜的是，這樣的一個人最後卻被劉備活活剮殺。
糜芳可謂是個名副其實的富家子弟，其祖輩世代經商，家中僕役達到上萬人，財產十分豐厚。最早的時候，糜芳同自己的兄長一起追隨徐州牧陶謙。劉備來到徐州之時，糜芳哥哥糜竺見劉備氣度不凡，胸有大略，便資助給了他一大筆錢財，甚至於將自己的妹妹嫁給了劉備，還在陶謙去世後選擇跟隨劉備。
糜夫人可謂是一個十分賢惠的女子，雖然她比劉備要小上許多，但是卻是真心被劉備的氣度所吸引，並盡心服侍劉備，同時還與甘夫人和好相處。同時，糜夫人自幼便是在富貴人家中長大的，衣食住行自然也是極好的，不過跟了劉備之後生活水平下降了太多，同時還要忍受過著東躲西藏的生活。但是糜夫人對此並不在乎，依舊一心一意服侍劉備，因此獲得了劉備的珍惜。劉備也因為糜家的這份貢獻而重視他們，並將他們放在了重要的崗位。
然而，糜芳在工作之時卻遇上了一個鐵面無私的人——關羽，此人在水淹七軍之後聲名大噪，同時也開始驕傲了起來。在孫權派遣大軍攻打荊州之時，關羽立馬做出了抗戰的準備，此時的關羽命令糜芳趕緊籌備前線的所有物資，倘若有所延誤，必嚴懲不貸。
糜芳看到這樣的任務，立馬派人前去籌備軍用物資的，但是他也並非能人，最終果然誤了時辰，惹來關羽大怒，併發話等戰爭結束必定嚴懲不貸。糜芳跟隨劉備多年，自然知道關羽的性情，此事必然不會輕易善罷甘休，於是糜芳陷入了終日惶恐不安的境地。
此時的東吳向糜芳拋來了橄欖枝，糜芳見無路可退，而自己的妹妹也已經在長坂坡之時去世，劉備必然偏袒關羽，於是決定投降。但是，令糜芳沒有想到的是，關羽最終卻因此而死，劉備對此怒不可言。
在《三國演義》之中，糜芳最終被劉備帶了回來，綁在了關羽靈前，脫光了罰跪，並最終被劉備活活剮殺，可謂是十分可憐，而這樣的下場是他們家族幫助劉備之時所沒有想到的。倘若還有選擇的機會，他們或許會決定一開始便跟隨另外的人。
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