他先立的太子是李承乾。太宗為兒子挑選了最優秀的老師，對老師們說：“你們多多輔導我兒，給他講些老百姓的真實生活狀況。我十八歲的時候還在民間，百姓的艱難困苦知道得一清二楚。後來做了天子，商量或處理事情的時候還經常出現失誤，得到別人指正後才明白過來。如果沒有忠誠正直的人進諫，事情怎能做好？何況太子生於深宮，對百姓疾苦不曾聞見，而且國君是國家安危的關鍵，更不能驕矜放縱。”他責令兩個老師要嚴肅勸諫太子，讓他從中受益。
貞觀十年，太宗對愛卿房玄齡說：“我從小就經歷過各種磨難，對天下事知道得很清楚，還擔心有考慮不到的地方。像我的這些皇子，生於深宮，見識不遠，哪裡會明白這些道理？我選擇賢良的人輔佐他們，就是希望他們經常接近品德高尚的人，將來能少犯錯誤。”
可是太子喜聲色和畋獵，生活奢靡，老師的話被當作耳旁風，竟至於幹出很多荒唐的事來。這麼一個荒唐太子，後來被廢為平民，在流放地黔州死去。接下來，太宗冊立晉王李治為太子。貞觀十八年，皇帝對大臣們說：“古代有文王的母親‘胎教世子’的傳說。我沒有工夫顧及太子的教育，但最近自從改立太子之後，每遇到一件事，總要向他講一番道理。
見他將要吃飯，問他：‘你知道吃飯的道理嗎？’他回答：‘不知道。’我就跟他講：‘種莊稼很艱難，花費了農民很大氣力。國家政策不違背農時，才能有飯吃。’見他騎馬，就問他：‘你知道騎馬的道理嗎？’他回答：‘不知道。’我就對他講：‘馬是替人幹苦活，出勞力的，要讓它按時休息，不要竭盡它的力氣，這樣才能常有馬騎。’見他乘船，就問他：‘你知道乘船的道理嗎？’他回答說：‘不知道。’我就對他講：‘船可以比作國君，水可以比作百姓。水能載舟，也能覆舟。你將要做國君，對這個道理怎能不感到畏懼呢？’見他在一棵彎樹下休息，就又問他：‘你知道這棵彎樹的道理嗎？’他回答說：‘不知道。’我就對他講：‘這棵樹雖然彎曲，但用繩墨校正，就可加工成筆直的木材。作為國君，即使道德不高，只要多接納規諫，也能變得聖明。’”
太宗問了四個問題，李治回答了四個“不知道”。正是這個性格的李治最終把大唐江山拱手送給了悍妻武則天。
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