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宋美龄早年留学美国，并不擅长书法，到台湾后，约在1951年前后，开始学习书法。
台北的国民党党史馆与蒋家整理相关史料曾发现，蒋夫人当年热爱艺术，琴棋书画都精通，但相较于习画师承黄君璧，书法则由蒋介石亲笔调教。
落款为蒋宋美龄
由于曾负责研究过两蒋历史，邵铭煌透露，蒋介石不懂国画，唯有书法可以指导夫人。蒋介石一生酷爱书法，主学柳公权，刚劲有力。如今，我们在宋美龄的画作上经常能看到蒋介石的题字，一刚一柔，阴阳结合，相映成趣。
邵铭煌还解释到，蒋介石品评宋美龄的书法习作，总是以表扬、鼓励为主，“写得好就打圈，有时候还打两个圈。”一次，他在看了宋美龄的书法习作后非常满意，便在当天的日记里这样写道：“夫人书法大有进步，吾甚感欣慰。”
对于蒋介石教蒋夫人书法，邵铭煌认为，这是夫妻生活情趣的一种，蒋介石品评也是鼓励性质居多，“打两个圈，也是鼓励另一半学好书法。”
宋美龄题字，刚中有柔，气质不凡
宋美龄书法将男子和女子各有的特性完美的糅合在一起，柔中带刚，刚中带柔，一笔一划都有种和谐的韵律。
“西安事变”第二天，宋美龄写给蒋介石的亲笔信真迹。从信中可以看出，宋美龄和蒋介石是以兄妹相称，以妻落款，正文献计献策，无一连笔，以示夫君需从容镇定，蒋介石看到后甚为感动。现存于南京总统府。
宋美龄写给蒋介石的信
释文
“夫君爱鉴：
昨日闻西安之变，焦急万分。
窃思吾兄平生以身许国，大公无私，凡所作为，无丝毫为自己个人权利（力）着想。即此一点寸衷，足以安慰。
且抗日亦系吾兄平日主张。惟兄以整个国家为前提，故年来竭力整顿军备，团结国力，以求贯彻抗日主张。此公忠为国之心，必为全国人民所谅解。目下吾兄所处境况，真相若何，望即示知，以慰焦思。
请兄亦祈求主宰，赐予安慰。为国珍重为祷！
临书神往，不尽欲言。专此奉达。敬祝康健！
妻 美龄 廿五年十二月十三日”
宋美龄写给蒋介石的信（局部）
宋美龄写给蒋介石的信（局部）
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宋美龄 书法扇面
宋美龄 书法扇面 局部
宋美龄 书法扇面 局部
作为女性的宋美龄柔情似水；
作为第一夫人的宋美龄理性睿智；
作为书画家的宋美龄文采不凡；
这也正如有人说的，
宋美龄的优雅气质的背后，
更有其强悍的一面，
体现在写字上，也是如此。
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